アメリカの映画である。
バツイチのマイルスは、作家志望の高校教師だ。
大学時代からの親友ジャックの結婚を控え、2人でカリフォルニアのワイナリーへ、一週間の旅に出掛ける。
マイルスは、極上のワインとゴルフで、独身最後の日々のジャックをもてなすつもりだった。
ジャックの方は、思いっきり羽目を外すつもりだった。
その夜、立ち寄ったレストランで、マイルスがかつて頃を寄せていたマヤがウエイトレスをしていた。
マヤも離婚しており、マイルスに対して気があるそぶりを見せる。
ジャックは、それを察しマイルスの背中を押すが、マイルスは自信が無い。
妻に捨てられ、小説もなかなか出版されないから、萎縮しているのだ。
この後、ジャックは本当に羽目を外し、マヤの親友とヤリまくる。
さらに、別のレストランで働いているウエイトレスに手を出し、酷い目に遭うのだが。
静のマイルスと、動のジャックを、上手く描き分けている。
ジャックが、ハチャメチャ過ぎないのもいい。
ラストも、なかなかニクい終わり方だ。